Assinghausen
Rosendorf
- St. Katharina Assinghausen
Kath. Pfarrkirche St. Katharina
Der Grundstein für die jetzige 
Pfarrkirche St. Katharina wurde 1872 gelegt. Sie diente damals als Mutterkirche für die Gemeinden Assinghausen, Bruchhausen und Wulmeringhausen.
Die Kirche ist im neugotischen Stil erbaut und beherbergt neben einer historischen Orgel eine Reihe von wertvollen Figuren und sakralen Ausstattungsgegenständen.
- Der Alte Eiskeller an der Grimmestraße im Unterdorf
Alter Eiskeller
Im Unterdorf befindet sich ein etwa 15 m langer in den Felsen gehauener Stollen, dessen Eingang aus Schiefersteinen eingefasst ist.
Der Stollen diente in früheren Zeiten als Lagerraum für Eis, das während des Winters aus der Eisdecke eines Teiches geschlagen wurde.
Das Eis hielt sich im Stollen bis in die Sommermonate hinein und wurde zum Kühlen des im Dorf gebrauten Bieres verwendet.
- Buskers Haus aus dem Jahr 1688
Buskers Haus
Das älteste Bauernhaus des Dorfes liegt etwas erhöht auf dem letzten Felsausläufer des Assinghauser Kirchhügels.
Buskers Haus wurde 1688 erbaut und ist damit über 320 Jahre alt. Selbstverständlich steht das Haus unter Denkmalschutz.
- Der Freistuhlplatz zwischen Kirche und Hexenköpfchen.
Freibann Assinghauser Grund
Seit germanischer Zeit (1227-1808) gab es, vor allem in Westfalen, die Freigerichte (Femegerichte). Das Freigericht tagte stehts an einem bestimmten Ort, dem Freistuhlplatz. Unter dem Vorsitz des Freigrafen wurde hier Recht gesprochen. Das Gericht befasste sich u.a. mit Mord, Diebstahl, Brandstiftung, Notzucht, Verrat und Ketzerei. Ursprünglich kannte man nur die Todesstrafe, später auch andere Strafen.
- Grimmedenkmal in der Dorfmitte
Grimmedenkmal
Das Grimmedenkmal erinnert an den berühmten sauerländer Heimatdichter Friedrich Wilhelm Grimme, der 1827 in Assinghausen geboren wurde.
Das Grimmedenkmal wurde im Jahr 1907 eingeweiht.
- Das Geburtshaus von F.W. Grimme
Grimmehaus
In diesem Haus wurde der sauerländer Heimatdichter Friedrich Wilhelm Grimme am 25.12.1827 geboren.
Er starb am 02.04.1887 in Münster.
Das Haus wurde um 1800 erbaut und diente früher als Schul- und Pfarrhaus. Vor dem Haus befindet sich heute eine Statue Grimmes.
- Die Dorfmitte mit dem Grimmedenkmal
Historischer Ortskern
Der historische Ortskern ist insbesondere durch eine Reihe von Fachwerkhäusern gekennzeichnet, deren Vorderseiten versetzt zu einander liegen und damit eine einmalig schöne Kulisse abgeben.
Das älteste dieser unter Denkmalschutz stehenden Häuser wurde 1688 gebaut. Allen Häusern ist gemeinsam, dass die nach Osten gerichteten Fassaden mit reich verzierten Inschriften versehen sind.
Zum historischen Ortskern zählen weiterhin das auf dem Kirchhügel liegende Gasthaus Zur Höhe und der dazu gehörende frühere Zehntspeicher aus dem Jahre 1556.
Von 1902 bis 1952 führte mitten durch diesen historischen Ortskern die Trasse der Kleinbahn von Steinhelle bis Medebach, einer Schmalspurbahn mit 75 cm Schienenbreite, um die sich unzählige humorvolle Anekdoten und Geschichten ranken.
- Die Grabeskapelle am Ende des historischen Kreuzweges
Kreuzweg
Der 150 Jahre alte historische Kreuzweg von Assinghausen stellt das Lebenswerk des Gemeindehirten Adam Leonhard dar. Dieser hat sein Geld und seine Arbeitskraft in den Bau des Kreuzweges gesteckt.
Der Kreuzweg mit seinen 14 Stationen wurde am 25. Juli 1858 feierlich eingeweiht.
Der Kreuzweg wird heute im Wesentlichen von dem gemeinnützigen Verein "Aktion Kreuzweg Assinghausen e.V." betreut.
- Das Kriegerehrenmal am Bruchsberg
Kriegerdenkmal
Das Kriegerehrenmal in Assinghausen wurde am 24. September 1933 feierlich enthüllt und geweiht. Das Denkmal befindet sich am nördlichen Ortsrand, auf dem Bruchsberg. Es ist gekrönt von einer doppelt lebensgroßen Figur des Erzengels St. Michael, dem Schutzpatron Deutschlands.
St. Michael wurde vom Künstler Eugen Senge-Platten aus Siedlinghausen entworfen und in Kupfer getrieben.
- Die Küsterlandkapelle
Küsterlandkapelle
Die Küsterlandkpapelle liegt an einem alten Handelsweg und wurde als so genannte Fuhrmannskapelle errichtet. Die Fuhrleute tränkten hier noch einmal ihre Tiere, bevor der steile Aufstieg in Richtung Winterberg und Medebach in Angriff genommen wurde. Die Kapelle hat sich im Verlaufe der Jahre zu einer gern besuchten Wallfahrtskapelle entwickelt, zu der die Menschen nicht nur aus Assinghausen kommen, wenn sie besondere Nöte haben.
Zum Bereich der Küsterlandkapelle gehören auch die so genannte "Kapelle des Blutschwitzenden Heilandes" und die Lourdesgrotte.
Die Kapelle des Blutschwitzenden Heilandes, in der die Ölbergszene mit beinahe lebensgroßen Figuren nachgebildet ist, ist gleichzeitig der Ausgangspunkt für den historischen Kreuzweg, der von hier den Berg hinauf führt.
- Reisen Speicher aus dem 16. Jahrhundert
Reisen Speicher
Zehntspeicher aus dem Jahr 1556.
Der Speicher ist das älteste Gebäude im Stadtgebiet Olsberg.
In den Innenräumen ist heute ein kleines Heimatmuseum eingerichtet.
- Der Strüker Stein mit Kreuz
Strüker Stein
Der Strüker Stein ist ein 390 Millionen Jahre alter Fels-Monolith, der sich massig aus dem Flachrücken des Ibergs erhebt. Seit dem Orkan "Kyrill" im Januar 2007 ist er frei sichtbar. Zuvor war er von hohen Fichten umgeben.
Die Aussicht vom fast 600m hohen Iberg erstreckt sich vom Olsberg im Norden, Über den Istenberg mit den Bruchhauser Steinen im Osten, den Langenberg als höchsten Punkt Nordrheinwestfalens im Süden bis hin zur mächtigen Kette von Overlackersberg, Wiedegge und Schmalenberg im Westen.
Im Juni 2009 wurde ein Kreuz auf dem Strüker Stein errichtet. Dieses Zeichen der Dankbarkeit für den Schutz Gottes in der Orkannacht wurde am 30. August 2009 durch Pastor Göbel geweiht.
Der Strüker Stein ist ein Naturdenkmal und darf nicht bestiegen werden.
- Blick vom Schießplatz auf Pavillion, Platz und Theke
Vogelstange
An der Vogelstange findet Schützenfest das Vogelschießen der "St. Liborius" Schützenbruderschaft statt.
Vom Platz zwischen der langen Theke und dem Musikpavillion kann das spannende Schießen auf den hölzernen Vogel wunderbar beobachtet werden.
Der Platz ist sicher einer der schönsten Vogelstangen im Sauerland.
- Aussichtspunkt Schirmbergkreuz
Schirmbergkreuz
Das im Juni 2010 errichtete Kreuz steht auf dem „Kleinen Schirmberg“ oberhalb des Küsterlandes. Zum Kreuz gelangt man über einen neu angelegten Weg, der vom Kreuzweg aus durch ein Buchenwäldchen hinauf bis zum Schirmberg führt.
Fast an gleicher Stelle wurde 1936 aus Anlass einer Glaubenskundgebung ein großes, weißes Holzkreuz aufgestellt. Dieses Kreuz zerfiel in den 50er Jahren und wurde bislang nicht ersetzt. Auf dem Platz laden Tisch und Bänke unter den zwei alten Eichen zum Verweilen und Genießen der herrlichen Aussicht über Assinghausen und die umliegenden Berge ein.